Сам себе юрист

По разному.
Две вещи, которые навскидку приходят в голову, это, во-первых, приглашать нотариуса на время отправки критически важных писем, который все ваши действия подробно запишет :) /*самому смешно стало, хотя в реальном судопроизводстве и не такое бывает*/, во-вторых, смотреть лог-файлы почтового сервера. Которые, замечу, хранятся не вечно. И на просмотр которых, если вы лично сам не хост-провайдер нужна чья-либо санкция. Суда того же. По решению которого будет назначена судебно-техническая экспертиза, которая и будет стараться ответить на ворпос кто чего кому когда отправлял. Чего-нибудь еще наверняка можно придумать, если хорошо подумать.
Но я, если честно, не думаю, что кто-то будет всей этой ерундой заниматься. Когда нет договора, в котором все прописано, и нет официальных писем или факсимильных копий, то это по сути своей устные договоренности. Собственно для того договорные отношения и изобрели, чтобы не разбираться потом кто там где кому и зачем когда-то сказал или не сказал.
Если уж так Вас припёр этот клиент, взяли да и отправили тоже самое письмо копией еще на один свой ящик где-нибудь на Яндекс или на майл-ру. В случае чего, если дойдет дело до реального суда, суд попросит сказать Яндекс, к примеру, откуда к нему это письмо пришло и является оно именно копией того письма, которое неполучил Ваш клиент. Можно аналогично отправить письмо еще какому-нибудь "левому" человеку, совершенно не заинтересованному в Ваших отношениях, но который сможет свидетельствовать, что подобное письмо к нему приходило.

Нет пока ни кто.. просто хочу разобраться как юридически такое решить..есть ли чем оперировать и каким законом при возникновении таких ситуаций с клиентом..

Так а кто на кого в суд хочет подавать - Вы или на Вас?

Нет . отправляю с gmail.com и c mail.ru

Как это физически сделать?
Почтовый сервер ваш?

Как это физически сделать?

Предоставить логи на отправку письма, из вашего почтового сервера.

Вся прелесть в том что клиент заинтересован любым способом доказать, что письма не получил во время... естественно мне минус по деньгам..поэтому и ищу возможные варианты подстраховать себя т.е как-то доказать, что письмо с документами было отправлено в срок, а то что клиент по каким-то причинам его не получил или сделал вид , что не получил.. уже значения не будет иметь...

У Вас договорные отношения были с клиентом?

Опа! А такой сценарий если вы послали письмо, а их почтовик(был не доступен, по тем или иным причинам и соответственно письмо ушло в аут), то что, вы в этом виноваты? :)
Н-да.

P.S. Настройте в своем почтовом клиенте функцию уведомления о прочтении письма.
Если клиент заинтересован, то на это уведомление ответит.